Vuelta de la Romería del Calvario es una de las obras más conocidas de este autor. Pintada entre 1901 y 1903, desarrolla en gran formato (208 x 308 cm), un tema festivo típico del folclore del País Vasco. Esta fiesta popular, vinculada al regreso de los barcos a puerto, se celebra el 14 de septiembre en la ermita de la Santa Cruz del Calvario en Motrico. Esta localidad guipuzcoana era muy conocida por Olano, ya que en ella veraneó asiduamente a lo largo de su vida.
Tanto temática como estilísticamente, es un lienzo muy representativo del trabajo de este pintor realista, en ocasiones con matices impresionistas, que cultiva a lo largo de su trayectoria diversos géneros como el paisaje, el bodegón o el retrato, pero con una especial dedicación a las escenas ligadas a la vida cotidiana, el folclore vasco o a los trabajos del campo o la costa.
Todo en el cuadro rebosa ambiente festivo: los rostros felices, los rítmicos movimientos, las coloridas vestimentas... y no faltan detalles como las típicas rosquillas ensartadas en las ramas de laurel o los escapularios que cuelgan sobre el pecho de los jóvenes recordándonos el carácter religioso de la fiesta.
En la escena, al fondo, el gentío procedente de dos senderos laterales se encamina hacia el centro para volver a separarse en dos ejes, dando lugar a una composición en forma de aspa muy dinámica. El paisaje montañoso de los últimos planos, aparece bañado por una intensa luz en contraste con los matices más sombríos del atardecer que empiezan a invadir a los personajes de primer término. El colorido es rico; los verdes, azules y grises del fondo contrastan con los cálidos rojos y amarillos de los pañuelos que sobre los hombros y anudados al hombro lucen las mujeres.
La individualización de los rostros -entre los que podemos encontrar el de María Antonia Proietti, modelo italiana de Díaz Olano que acompañó al artista a su regreso a España-, así como el cuidado dibujo y la pincelada precisa y esmerada en la ejecución de los pequeños detalles, demuestran el perfecto dominio técnico del artista al abordar una gran composición.
Según se desprende del artículo firmado en noviembre de 1901 por Manuel Feliú en el diario "La Libertad", la ejecución de La vuelta de la Romería del Calvario, fechada en 1903, se encontraba ya muy avanzada a finales de 1901. Díaz Olano la presenta a la Exposición Nacional de 1904, y obtiene con ella una Enmienda de Número de la Orden Civil de Alfonso XII, último galardón y de menor importancia que conseguirá en estos certámenes. La vuelta de la Romería fue adquirida durante la celebración de esta misma exposición madrileña por Juan Manuel de Urquijo y Urrutia, Marqués de Urquijo. Su hijo, Luis de Urquijo y Ussia, marqués de Amurrio, la donará posteriormente a la Escuela de Artes y Oficios de Vitoria en 1921.
La obra formará parte de la muestra-homenaje dedicada a Ignacio Díaz Olano en 1925. La exposición se incluía dentro de un programa elaborado por la Escuela con el fin de dar a conocer al público alavés la obra de los artistas locales contemporáneos. Para esa ocasión se seleccionan un total de 42 obras del artista de temática y épocas diferentes. Años más tarde, en 1937 este este centro, del que había sido profesor, organizará un homenaje póstumo con la edición de un folleto, dedicado a su vida y obra, en el que aparece reproducida, entre otras, La Vuelta de la Romería, considerada como uno de los trabajos más importantes del autor.
Años más tarde, concretamente en agosto de 1957, La vuelta de la Romería pasará junto con otras muchas obras, tanto de Díaz Olano como de otros artistas alaveses, desde la Escuela de Artes y Oficios al Museo Provincial (actualmente Museo de Bellas Artes de Álava) en forma de depósito. Este, se formaliza el mes de Junio de 1958 con el fin de que las importantes obras pertenecientes a la Escuela, puedan ser contempladas por un mayor número de público. Ha permanecido desde entonces en el museo formando parte de la exposición permanente, junto a otras obras emblemáticas de este pintor como Restaurante o Rezo del ángelus en el campo, y de alguna muestra temporal como la dedicada a Ignacio Díaz Olano en 1963 y que reunió un total de 158 obras del artista al haberse conmemorado el centenario de su nacimiento unos años antes.
Finalmente, la Diputación Foral de Álava, adquiere esta obra mediante compra a la Escuela de Artes en 1989.
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1904: Encomienda de número de la Orden Civil de Alfonso XII, Exposición Nacional de Bellas Artes