Se representa a San Francisco en penitencia, arrodillado, junto a la boca de una cueva, con los brazos cruzados sobre el pecho, tal como aparecen en el escudo franciscano. Se inclina ligeramente y mira hacia un crucifijo, apoyado en una calavera y junto a un breviario o libro de oraciones, que forman un bodegón de vanitas . Tiene el rostro lívido tras los días de ayuno. Y frente a la mayoría de las otras versiones, curiosamente, no tiene estigmas ni tonsura. Se conocen cerca de veinte versiones de esta composición, si incluimos obras del taller y copias. Hay que reseñar la calidad de la textura del sayal que viste el santo, de tela estameña, cuya luminosidad contrasta con el fondo oscuro de la boca de la cueva y la ladera de la montaña; pero la nota de color más destacada son las hojas de hiedra en la parte superior izquierda, -que no falta en ninguna de sus pinturas de penitentes-. Es destacable igualmente la pincelada visible, así como los contornos imprecisos, característicos de la técnica veneciana en la que se había formado el pintor, por entonces novedosa en España. El Greco, sintió siempre predilección por los modos de pintar venecianos y fue su mejor representante en España . A finales del XVI había una gran demanda de santos en penitencia, promovidos por el Concilio de Trento, a ello se debe la gran producción de San Franciscos en el taller de El Greco en esta época. Esta pintura fue expuesta en 1902 en una muestra dedicada a El Greco en el Museo del Prado. Pertenecía a la colección del marqués de Remisa, Director general del tesoro de la Reina Maria Cristina y Consejero de Isabel II; luego lo heredó su hija y, posteriormente, fue adquirido por el naviero bilbaíno Ramón de la Sota, cuya colección de pintura fue incautada por el gobierno franquista después de la guerra civil. En los años setenta le fue devuelta a su familia, y en 1982 fue vendido a la Diputación Foral de Álava.
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